《老男孩》并非彻头彻尾的校园电影，初中的校园生活在肖大宝和王小帅的黯然神伤中结束了，他们谁也没有追求到白佳莹，学习成绩糟糕的他们只能黯然的望着考上重点大学的白佳莹离开的背影，他们也没有一起实现音乐的梦想，在一番大醉后，分道扬镳，各自走上自己的人生道路。
一晃二十年时间过去了，银幕中出现高楼大厦，川流不息的都市场景，在一家富丽堂皇的大酒店中，肖大宝成为了一名蹩脚的婚庆主持人，错误频出的他险些将婚礼搞砸，本来微薄的主持人工资被愤怒的婚庆公司老板扣掉一半，落魄的回到自己脏乱的出租屋。
其后镜头一转，在一冷清街道的窄小理发店内，王小帅成为了理发店的小老板，手艺蹩脚的他因为给客人理的发型不让对方满意，不但没收到钱，还险些挨打。
这样的场景让观众们看的津津有味，脸上一直保持着笑容，不时发出一阵轻轻呵笑，但随着剧情的持续推进，影厅内的笑声越来越小，最终完全消失，取而代之的是一种伤感的氛围。
肖大宝偶然遇到由徐争饰演的高中同学包小白，那个过去常常被他欺负的懦弱男生已经非比寻常，再也不是当年懦弱胆小的模样，而是成为了一名成功的电视制片人，更惊讶的是对方竟然娶了他一直恋恋不忘的白佳莹，看到包小白肆无忌惮在他面前炫耀和白佳莹的关系，肖大宝笑容中说不出的勉强。
看到这样一幕，无数观众在情不自禁的伤感中都露出缅怀的神色，想到自己当年也曾喜欢一个女生（男生），但因为种种原因最终没有和对方走在一起，时间流逝，也不知道对方怎样了，或许正如白佳莹一样成为其他人的女朋友（男朋友）或者妻子（老公）。
而当看到王小帅和妻子过着平淡生活，为柴米油盐酱醋茶费心操劳时，内心的伤感愈发浓厚，年龄越大的观众越是如此，每个人年轻的时候，青涩的岁月里，都会有很多不羁的想法，有很多天马行空的梦幻，但是当离开学校，步入社会后，在生活的压力面前，他们只能抛开那些梦幻的想法，为自己，为家庭奔波劳累，过着内心其实无比抗拒，却别无它法的生活。
大银幕上的故事继续，和包小白分开的时候，包小白给了肖大宝明白，并告诉肖大宝他正担任一档歌唱节目“欢乐男声”的制作人，如果肖大宝想继续追求高中时候的音乐梦想，可以去他的节目。一次在王小帅家吃饭的时候，肖大宝提起了白佳莹的事情，一阵沉默过后，肖大宝又提议两人再次组队去参加包小白的节目，不过遭到王小帅以及其妻子郝芳的反对。此后经过一段时间的工作不顺，在夜市烧烤摊上，听着卖唱歌手“我的未来不是梦”的歌声，两人心中的音乐梦想再次点燃，而看到两人卖命的练习舞蹈，原本反对他们的郝芳终于决定支持他们。
一番准备后，两人前往参加“欢乐男声”比赛，在无比紧张的等待后，两人登上了舞台，在全场只有郝芳一人为他们加油的加油声中，两人认真的跳起了迈克.杰克逊的舞蹈，这一刻时光倒流，似乎回到了高中的时候，那时的两人也是这么跳着迈克的舞蹈。
在影片的前半部分，当看到两人跳迈克.杰克逊的舞蹈，影厅内的笑声此起彼伏，然而这一刻影厅内却安静无比，所有的观众都眼睛一眨不眨的盯着大银幕上跳的那么认真的两人，在伤感的同时，也不自觉的自动代入两人的角色，担心两人能否过关。
其后当见到两人顺利进入复赛，影厅内的观众们顿时如释重负的笑容，发自肺腑替两人的过关感到高兴。
不过这样的笑容并没有维持多久，因为复赛要求选手唱自己的原创歌曲，更糟糕的是，深受肖大宝过去欺负的包小白其实并没有真的放下过节，原谅肖大宝，他让肖大宝参加比赛只是想看对方笑话，谁知对方竟然进入复赛，而白佳莹得知两人进入复赛消息时的欣喜表情更是刺痛了他，他暗示评委们要在下轮比赛中淘汰年纪又大又不符合时代潮流的“筷子兄弟”。
这样的两大坏消息如何不让人对肖大宝和王小帅的晋级前景担忧，影厅内的气氛顿时紧张起来，看着因为进入复赛高兴庆祝，对音乐梦想满怀憧憬的肖大宝和王小帅，所有观众都暗感着急。
复赛终于开始了，前面一位帅气的男生得到评委们一致赞赏，拿到很高的分数，轮到筷子兄弟上场。
在观众们的担心中，穿着帅气的肖大宝和王小帅走上了舞台，由于得到包小白暗示，两人一上场就遭到评委们的刁难，看到面对刁难显得手足无措的两人，包小白满脸得意笑容让两人表演。
“这个家伙。”看到这一幕，许多观众都咬牙切齿。
舞台上的灯光一暗，肖大宝抱着吉他对着话筒试音，王小帅则在典型迈克.杰克逊的声效中，摆出跳迈克舞蹈的姿势。
见到这幕，观众们在替两人担心的同时，也自然而然对两人接下来的表演充满好奇。
悠扬悦耳的音乐声在影厅内响起，王小帅以迈克舞蹈的方式开场，在所有人都以为他会跳一段帅气的迈克舞蹈时，他突然将帽子和西服外套脱下来，这时，弹奏吉他的肖大宝也开始唱歌：“那是我日夜思念深深爱着的人啊，到底我该如何表达.......”
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